Manastir Hilandar osnovan je na mestu gde se verovatno još od X veka nalazio manastir Helandrion, zadužbina Georgija Helandarisa, uglednog svetogorskog monha, ali ovaj manastir je sredinom XII veka napušten. Kada se Stefan Nemanja povukao sa prestola i zamonašio otišao je na Svetu Goru gde je sa svojim sinom Savom živeo u grčkom manastiru Vatopedu. Nemanja i Sava su želeli da osnuju srpski manastir na Svetoj Gori pa su za to zatražili dozvolu vizantijskog cara Aleksija III Anđela da obnove manastir Helandrion. Car im je dodelio manastir 1198. godine, kada je i otpočela obnova. Nije poznat izgled te crkve jer ju je Milutin porušio do temelja da bi izgradio novu. Poznato je da je crkva bila posvećena Vavedenju Bogorodice i da su bili izgrađeni pirg (kula) i kelije za monahe. Tokom čitavog XIII veka vladari iz kuće Nemanjića brinuli o Hilandaru. U njemu je i Domentijan, pisac Žitija Svetog Save, napisao Žitije Svetog Simeona, a bila je aktivna prepisivačka i ikonopisačka delatnost.
Kralj Milutin početkom XIV veka odlučuje da obnovi Hilandar, i uz dozvolu vizantijskog cara Andronika II Paleologa on ruši staru crkvu i podiže novu, kao i masivne zidine, pirgove, trpezariju i grobljansku crkvu. Glavna manastirska crkva ima oblik upisanog krsta kombinovanog sa trikonhosom i kupolom nad naosom. Na zapadu se nalazi priprata sa dve kupole. Hram je zidan redovima opeke i kamena sa naglašenim horizontalnim pravcem na fasadi koji je dobijen kordonskim vencima. Glavni uzor bio je manastir Vatoped. Oslikavanje hrama izvedeno je od 1318 do 1320. godine, a glavni majstor je bio Georgije Kaliergis, jedan od tada najboljih carigradskih i solunskih slikara. Prvobitno slikarstvo nestalo je u XIX veku kada su freske preslikane ali je zadržan raspored fresaka.
Knez Lazar je takođe bio ktitor Hilandara. On je oko 1380. godine podigao spoljašnju pripratu, zbog potreba liturgije, a podignuta je po uzoru na Milutinovu pripratu ali ima jednu kupolu.
Veliko blago nalazi se u manastirskoj riznici, u kojoj najznačajnije mesto zauzimaju ikone, posebno mozaička ikona Bogorodice Odigitrije iz XII veka, ikone Hrista Pantokratora i Bogorodice sa malim Hristom iz druge polovine XIII veka i grupa od deset ikona iz 1360. godine, koje su se nalazile na ikonostasu među kojima su Bogorodica i Jovan Preteča iz Deizisa, arhanđel Mihajlo i arhanđel Gavrilo kao i apostoli, vrhunsko ostvarenje monumentalnog prestoničkog stila. U hilandarskoj riznici čuva se preko hiljadu rukopisnih knjiga koje potiču iz različitih perioda, od XII do XIX veka, a do kraja XIX veka tu se čuvalo i Miroslavljevo jevanđelje koje su monasi 1896. godine poklonili kralju Aleksandru Obrenoviću.
Bogata zbirka hilandarskih arhiva značajna je kao istorijsko, kulturno i umetničko svedočanstvo, ne samo srpske kulture već i mnogih drugih balkanskih kultura.
